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<!DOCTYPE html>

<title>Steroide</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Steroide</span></h1>

</header>

</div>

<p><b>Steroide</b> (<span style="font-style:normal;font-weight:normal"><a href="Neugriechische_Sprache" title="Neugriechische Sprache">griechisch</a></span> <span lang="el-Grek" class="Grek" style="font-style:normal">στερεοειδές</span>, von <span lang="el-Grek" class="Grek">στερεός</span> <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r261937631">

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</style><span class="Latn" lang="el-Latn" style="font-weight:normal;font-style:italic">stereós</span>, deutsch <span lang="de" style="font-style:normal;font-weight:normal">‚fest‘</span><sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> und dem Adjektivsuffix <i>-id</i>, <a href="Latinisierung" title="Latinisierung">Latinisierung</a> von <span style="font-style:normal;font-weight:normal"><a href="Altgriechische_Sprache" title="Altgriechische Sprache">altgriechisch</a></span> <span lang="grc-Grek" class="Grek" style="font-style:normal">-ειδής</span> <span class="Latn" lang="grc-Latn" style="font-weight:normal;font-style:italic">-eidḗs</span> „[dem Hauptwort] ähnlich“, von <span lang="grc-Grek" class="Grek">εἶδος</span> <i>eîdos</i> „Erscheinung, Gestalt, Art“) sind eine Stoffklasse der <a href="Lipid" class="mw-redirect" title="Lipid">Lipide</a> (Moleküle mit <a href="Lipophil" class="mw-redirect" title="Lipophil">lipophilen</a> Gruppen, in der Regel wasserunlöslich). Formal sind die Steroide <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivate</a> des <a href="Kohlenwasserstoffe" title="Kohlenwasserstoffe">Kohlenwasserstoffs</a> <a href="Steran" class="mw-redirect" title="Steran">Steran</a> (Cyclopentanoperhydrophenanthren). Steroide gehören zu den <a href="Isoprenoide" title="Isoprenoide">Isoprenoiden</a>, genauer zu den <a href="Triterpene" title="Triterpene">Triterpenoiden</a>.<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Natürliche Steroide kommen in Tieren, Pflanzen und <a href="Pilze" title="Pilze">Pilzen</a> vor; viele werden im <a href="Endoplasmatisches_Retikulum#Glattes_ER_(agranuläres_ER)" title="Endoplasmatisches Retikulum">glatten Endoplasmatischen Retikulum</a> synthetisiert. Ihre <a href="Biochemie" title="Biochemie">biochemischen</a> Aufgaben reichen von der Herstellung von <a href="Vitamine" class="mw-redirect" title="Vitamine">Vitaminen</a> und <a href="Sexualhormon" class="mw-redirect" title="Sexualhormon">Sexualhormonen</a> (<a href="Androgen" class="mw-redirect" title="Androgen">Androgene</a> und <a href="Estrogen" class="mw-redirect" title="Estrogen">Estrogene</a>) über <a href="Gallens%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Gallensäure">Gallensäure</a> und <a href="Echte_Kr%C3%B6ten" title="Echte Kröten">Krötengifte</a> bis zu den <a href="Herz" title="Herz">herzaktiven</a> <a href="Gift" title="Gift">Giften</a> von <a href="Fingerh%C3%BCte" title="Fingerhüte">Digitalis</a> und <a href="Oleander" title="Oleander">Oleander</a>.

</p><p>Der Name der Stoffklasse leitet sich ab vom ersten bekannten Steroid, dem <a href="Cholesterin" title="Cholesterin">Cholesterin</a>. In Tieren und im menschlichen Organismus stellt Cholesterin das wichtigste Steroid dar; Pflanzen enthalten es dagegen nur in geringer Menge.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Aus Cholesterin werden <a href="Lipoproteine" title="Lipoproteine">Lipoproteine</a> und <a href="Steroidhormon" title="Steroidhormon">Steroidhormone</a> aufgebaut, z. B. die Hormone der <a href="Nebennierenrinde" class="mw-redirect" title="Nebennierenrinde">Nebennierenrinde</a> (<a href="Corticosteroide" title="Corticosteroide">Corticosteroide</a>). Künstliche Derivate des zu den Steroiden zählenden männlichen Sexualhormons <a href="Testosteron" title="Testosteron">Testosteron</a>, die <a href="Anabolika" title="Anabolika">Anabolika</a>, werden als <a href="Muskelaufbau" title="Muskelaufbau">Muskelaufbaupräparate</a> verwendet und sind daher auch als <a href="Doping" title="Doping">Dopingmittel</a> bekannt.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Die Totalsynthese von Steroiden gelang zuerst 1939 bei <a href="Equilenin" title="Equilenin">Equilenin</a><sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> und 1948 bei <a href="Estron" title="Estron">Estron</a><sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>, beides aromatische Steroide. Bei den nichtaromatischen Steroiden wie Cholesterin, Cortison gelang der Durchbruch unabhängig 1951 den Gruppen von <a href="Robert_B._Woodward" title="Robert B. Woodward">Robert B. Woodward</a><sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> in den USA und <a href="Robert_Robinson" title="Robert Robinson">Robert Robinson</a> in England.<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Struktur">Struktur</h2></div>

<p>Das Grundgerüst der Steroide ist das <a href="Steran" class="mw-redirect" title="Steran">Steran</a>. Eine strukturelle Gemeinsamkeit ist der Cyclopentanoperhydrophenanthren-Ring (Ausnahme: <a href="Cholecalciferol" title="Cholecalciferol">Vitamin D</a>). Steroide haben eine starre Molekülgestalt, in der Regel einen relativ hohen Schmelzpunkt und lassen sich gut kristallisieren. Durch die asymmetrischen C-Atome an den Ringverknüpfungen sind zahlreiche Struktur-<a href="Isomer" class="mw-redirect" title="Isomer">Isomere</a> möglich, die unterschiedlich gefaltet sind. Nicht alle möglichen Faltungen kommen in der Natur vor. Nach allgemeiner Konvention dient die Position der Methylgruppe am Kohlenstoffatom 10 als Bezugspunkt für die systematische Namensgebung der Isomere: zu der Methylgruppe <a href="Trans-st%C3%A4ndig" class="mw-redirect" title="Trans-ständig"><i>trans</i>-ständige</a> Substitutienten werden mit dem Index α (Alpha) bezeichnet, <a href="Cis-st%C3%A4ndig" class="mw-redirect" title="Cis-ständig"><i>cis</i>-ständige</a> mit β (Beta). Bei <a href="Gallens%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Gallensäure">Gallensäuren</a> z. B. sind die Ringe A und B <i>cis</i>-verknüpft (90° Abwinklung), sie zählen zu den 5β-Androstanen. Steroidhormone sind an dieser Stelle dagegen <i>trans</i>-verknüpft (<a href="Androstan" title="Androstan">5α-Androstane</a>). Nebengruppen werden abgekürzt (z. B. „-ol“ = Alkoholgruppe). Die Position von Doppelbindungen wird mit einem Δ (Delta) angegeben. Der systematische Name von <a href="Cholesterin" title="Cholesterin">Cholesterin</a> ist z. B. Cholest-Δ5-en-3β-ol.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biosynthese_der_Steroidhormone">Biosynthese der Steroidhormone</h2></div>

<p>Die Biosynthese der Steroide gleicht zunächst in Grundzügen der Biosynthese der <a href="Terpene" title="Terpene">Terpene</a>. Ein wichtiger Zwischenschritt führt zu <a href="Squalen" title="Squalen">Squalen</a>, einem Triterpen. <a href="Lanosterol" class="mw-redirect" title="Lanosterol">Lanosterol</a> entsteht durch mehrere zyklische Verknüpfungen. Dieses Steroid mit <a href="Steran" class="mw-redirect" title="Steran">Sterangrundgerüst</a> liefert unter Abspaltung dreier Methylgruppen, Hydrierung und Isomerisierung <a href="Cholesterin" title="Cholesterin">Cholesterin</a>. Über drei verschiedene Wege entstehen aus Cholesterin <a href="Aldosteron" title="Aldosteron">Aldosteron</a>, <a href="Testosteron" title="Testosteron">Testosteron</a> und <a href="Cortisol" title="Cortisol">Cortisol</a>. Dies geschieht in der Nebennierenrinde und in den männlichen und weiblichen <a href="Gonaden" class="mw-redirect" title="Gonaden">Gonaden</a> (<a href="Hoden" title="Hoden">Hoden</a> und <a href="Eierstock" title="Eierstock">Ovar</a>). Im Ovar wird zunächst auch Testosteron (männliches Geschlechtshormon) produziert, das dann mit einer <a href="Aromatase" title="Aromatase">Aromatase</a> (Enzym, das den Ring A des Steroidgerüstes zu einem Benzolring <a href="Dehydrierung" title="Dehydrierung">dehydriert</a>) zu <a href="Estradiol" title="Estradiol">Estradiol</a> umgebaut wird.

Die Enzyme, welche die einzelnen Schritte vom Cholesterin zu den Steroidhormonen katalysieren, können durch Gendefekte gestört sein. Relativ häufig ist der <a href="21-Hydroxylase" class="mw-redirect" title="21-Hydroxylase">21-Hydroxylase</a>-Mangel. Dieser führt zu einer Überproduktion von Geschlechtshormonen, da der Weg zum Cortisol und Aldosteron gestört ist. Die Krankheit nennt sich <a href="Adrenogenitales_Syndrom" title="Adrenogenitales Syndrom">Adrenogenitales Syndrom</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Abbau">Abbau</h2></div>

<p>Im Menschen werden die Steroide in der <a href="Leber" title="Leber">Leber</a> durch <a href="Hydroxylierung" title="Hydroxylierung">Hydroxylierung</a> und <a href="Konjugation_(Chemie)" title="Konjugation (Chemie)">Konjugation</a> mit <a href="Glycin" title="Glycin">Glycin</a> oder <a href="Taurin" title="Taurin">Taurin</a> wasserlöslich gemacht und als <a href="Gallens%C3%A4uren" title="Gallensäuren">Gallensäuren</a> über die Galle ins <a href="Duodenum" class="mw-redirect" title="Duodenum">Duodenum</a> (vorderer Teil des Dünndarms) ausgeschieden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einteilung">Einteilung</h2></div>

<ul><li><a href="Sterine" title="Sterine">Sterine</a> (Sterole)

<ul><li>Zoosterine (beispielsweise <a href="Cholesterin" title="Cholesterin">Cholesterin</a> (Cholesterol))</li>

<li><a href="Phytosterine" title="Phytosterine">Phytosterine</a> (beispielsweise <a href="Stigmasterin" title="Stigmasterin">Stigmasterin</a> (Stigmasterol))</li>

<li>Mycosterine (beispielsweise <a href="Ergosterin" title="Ergosterin">Ergosterin</a> (Ergosterol))</li></ul></li>

<li><a href="Gallens%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Gallensäure">Gallensäuren</a> (beispielsweise <a href="Chols%C3%A4ure" title="Cholsäure">Cholsäure</a>)</li>

<li><a href="Steroidhormone" class="mw-redirect" title="Steroidhormone">Steroidhormone</a>

<ul><li><a href="Glucocorticoide" title="Glucocorticoide">Glucocorticoide</a> (beispielsweise <a href="Cortison" title="Cortison">Cortison</a>, <a href="Cortisol" title="Cortisol">Cortisol</a>)</li>

<li><a href="Mineralocorticoide" title="Mineralocorticoide">Mineralocorticoide</a> (beispielsweise <a href="Aldosteron" title="Aldosteron">Aldosteron</a>)</li>

<li><a href="Estrogene" title="Estrogene">Estrogene</a> (beispielsweise <a href="Estron" title="Estron">Estron</a>, <a href="Estradiol" title="Estradiol">Estradiol</a>, <a href="Estriol" title="Estriol">Estriol</a>)</li>

<li><a href="Gestagene" title="Gestagene">Gestagene</a> (beispielsweise <a href="Progesteron" title="Progesteron">Progesteron</a>, <a href="Pregnenolon" title="Pregnenolon">Pregnenolon</a>)</li>

<li><a href="Androgene" title="Androgene">Androgene</a> (beispielsweise <a href="Testosteron" title="Testosteron">Testosteron</a>, <a href="Androsteron" title="Androsteron">Androsteron</a>)</li>

<li><a href="Ecdysteroide" title="Ecdysteroide">Ecdysteroide</a> (beispielsweise <a href="Ecdyson" title="Ecdyson">Ecdyson</a>, <a href="Ecdysteron" title="Ecdysteron">Ecdysteron</a>)</li></ul></li>

<li>herzwirksame Steroide (<a href="Aglykon" class="mw-redirect" title="Aglykon">Aglykone</a> der <a href="Herzglykoside" title="Herzglykoside">Herzglykoside</a>)

<ul><li><a href="Cardenolide" title="Cardenolide">Cardenolide</a> (beispielsweise <a href="Digoxigenin" title="Digoxigenin">Digoxigenin</a>, <a href="Digitoxigenin" title="Digitoxigenin">Digitoxigenin</a>, <a href="Gitoxigenin" title="Gitoxigenin">Gitoxigenin</a>, <a href="Strophanthidin" class="mw-redirect" title="Strophanthidin">Strophanthidin</a>)</li>

<li><a href="Bufadienolide" title="Bufadienolide">Bufadienolide</a> (beispielsweise Cillarenin, Hellebrigenin, Uzarigenin)</li></ul></li>

<li><a href="Sapogenine" title="Sapogenine">Sapogenine</a> (beispielsweise <a href="Digitogenin" title="Digitogenin">Digitogenin</a>, <a href="Diosgenin" title="Diosgenin">Diosgenin</a>)</li>

<li><a href="Steroidalkaloid" class="mw-redirect" title="Steroidalkaloid">Steroidalkaloide</a> (beispielsweise <a href="Solanidin" title="Solanidin">Solanidin</a>, <a href="Tomatidin" title="Tomatidin">Tomatidin</a>)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li><a href="Christoph_R%C3%BCchardt" title="Christoph Rüchardt">Christoph Rüchardt</a>: <i>Die Entdeckung und die Struktur von Steroiden. Arbeiten von Heinrich Kilian (1855–1945), Adolf Windaus (1876–1959) und Heinrich Wieland (1877–1957)</i>. In: <i>550 Jahre Albert-Ludwigs-Universität Freiburg</i>. Band 4. Alber, Freiburg im Breisgau 2007, ISBN 978-3-495-48254-4, S. 207–210, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://freidok.uni-freiburg.de/data/3200">uni-freiburg.de</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><span class="noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Wiktionary"></span></span></span><b><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Steroid" class="extiw external" title="wikt:Steroid">Wiktionary: Steroid</a></b> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.qmul.ac.uk/sbcs/iupac/steroid/3S01.html">IUPAC-Nomenklatur der Steroide</a> (englisch)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-19-04052"><i>Steroide</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. April 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">Zdzislaw Z. E. Sikorski: <i>Chemical and Functional Properties of Food Lipids.</i> CRC Press, 2010, ISBN 978-1-420-03199-7, S. 41.</span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.spektrum.de/lexikon/biologie/cholesterin/13731"><i>Cholesterin.</i></a> In: <i>Lexikon der Biologie.</i> Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, 1999.</span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.wada-ama.org/sites/default/files/2022-09/2023list_en_final_9_september_2022.pdf"><i>Prohibited List.</i></a> (PDF) In: <i><a href="Welt-Anti-Doping-Agentur" title="Welt-Anti-Doping-Agentur">Welt-Anti-Doping-Agentur</a>.</i> September 2022, <span style="white-space:nowrap;">S. 5</span>,<span class="Abrufdatum"> abgerufen am 2. August 2023</span> (englisch).</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ASteroide&rft.title=Prohibited+List&rft.description=Prohibited+List&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.wada-ama.org%2Fsites%2Fdefault%2Ffiles%2F2022-09%2F2023list_en_final_9_september_2022.pdf&rft.date=2022-09&rft.language=en"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Werner_Emmanuel_Bachmann" title="Werner Emmanuel Bachmann">W. E. Bachmann</a>, W. Cole, A. L. Wilds, <a href="J._Am._Chem._Soc." class="mw-redirect" title="J. Am. Chem. Soc.">J. Am. Chem. Soc.</a>, Band 61, 1939, S. 974, Band 62, 1940, S. 824.</span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">G. Anner, <a href="Karl_Miescher" title="Karl Miescher">Karl Miescher</a>, Experientia, Band 4, 1948, S. 25, Helv. Chim. Acta, Band 31, 1948, S. 2173, Band 32, 1949, S. 1957.</span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">R. B. Woodward, <a href="Franz_Sondheimer" title="Franz Sondheimer">F. Sondheimer</a>, D. Taub, K. Heusler, W. M. McLamore, <a href="J._Am._Chem._Soc." class="mw-redirect" title="J. Am. Chem. Soc.">J. Am. Chem. Soc.</a>, Band 74, 1952, S. 4223.</span>

</li>

<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text">H. M. E. Caldwell, J. W. Cornforth, S. R. Duff, H. Holtermann, R. Robinson, Chem. Ind., London, 1951, S. 389, J. Chem. Soc., London, 1953, S. 361.</span>

</li>

</ol>

<div>

Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4057379-5">4057379-5</a></span> </div>

</div></div></div><div><div class="zim-footer">

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